56 年前
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名侦探乔治的超级迷你大作战大小姐芦川麻美在被一群黑衣人追赶的情形下进入了桐岛侦探事务所，遇到了迷你侦探桐岛让治，向其求助，并协助他解决了一个委托。一位老奶奶的委托他到一口古井去找簪子。侦探没有问簪子的由来（此段为动画原创，在后面的PLAY IT AGAIN中解疑）。其后与黑衣人展开一场追逃战，落了下风。桐岛暂时离开从博士处搬来武器，帮助麻美解围。后来得知幕后黑手竟是麻美的父亲，最后麻美成为了桐岛的秘书。飞上夜空的十颗行星工藤有希子在小新一的帮助下找到了结稿日逃跑的优作，原来他早已写完，只是想让编辑部的人减肥。最后3人团聚。PLAY IT AGAIN樱花树下，剑三十郎在与孙女道子玩闹后大叹年华已去，不知不觉睡去。与其年龄相同的樱树实现了他的愿望——醒来后的他居然回到了年轻时的模样。他利用年轻强壮的体魄做了很多事情。并去了以前回忆的场所，见到了当年的她，而那个簪子正是三十郎送的。回到学校在厕所听到仲代等人要调戏自己孙女，上前要决胜负，但是发现剑道子竟然喜欢这个男生，一溜号输给仲代。道子问其名字，情急下说自己叫樱三十郎。仲代再次找三十郎决胜负，但是狡猾的仲代用真剑……。最后三十郎在樱花树下变回去了，道子也喜欢上这个热血的樱三十郎。
