56 年前
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杰克（欧文·威尔逊 Owen Wilson 饰）是一个天才但过着居无定所生活、逃避法律的人。他来到夏威夷，希望在这个如画的风景中找到一些好运。在这片充满热带风情的地方，杰克渴望经历一段浪漫的罗曼史。夏威夷的房地产商雷无视当地居民的抗议，强行在该地区建房。杰克找到了在瑞奇那里的工作，但很快就与工头哈里斯发生了争执。瑞奇的得力助手小鲍伯警告杰克最好离开夏威夷，但是杰克对这些建议不以为然。 杰克的卓越搏击技能引起了法官沃尔特的注意，并为他提供了一份充满危险的工作。南希（莎拉·福斯特 Sara Foster 饰）是一位漂亮的姑娘，看似简单，但实际上她引诱杰克为她工作，企图从雷那里偷走一笔巨款。杰克对这个提议感兴趣，但一直在犹豫。
