23 年前
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讲述女主Grace Sachs过着心目中理想的生活：Grace是位成功的心理治疗师，有着优秀的医生丈夫及在精英私立学校就读的儿子，而且她正准备出版一本两性议题书《You Should Have Known》，书中主要是斥责女人不听从自己直觉，没看出男伴所呈现的意思。
然而在出版前几周，一宗致死事件牵涉到突然失踪的丈夫，Grace这才发现自己生活出现巨大裂缝，而且过去早有先兆，只是她没听从自己直觉。而在事情被闹大后，女主得为了儿子放弃现在的生活。。年轻的迈克（史蒂夫·茨恩 Steve Zahn 饰）负责打理爸妈开的一家汽车旅馆，一天，他看到一个漂亮的女孩苏（詹妮弗·安妮斯顿 Jennifer Aniston 饰）前来住店，颇为兴奋，当晚便开了一支香槟登门拜访，在一来一往的暧昧与酒精的催化下，他们很快发生了关系。然而汽车旅馆的一夜情终究是明朝各自飞，但当苏回家之后，迈克却渐渐发现自己爱上了苏，于是他飞到苏的城市找她，两人也在交往中渐渐了解彼此，并决定一起开始一段跨越美国的远行。然而就在迈克以为自己的未来将和这位女子幸福地捆绑在一起之时，他却得知苏又回到了有钱有权的前男友身边，并已有身孕，准备结婚了。似乎瞬间失去生活重心的迈克还能否重新找回爱情？。
