26 年前
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讲述商人吉姆面临经济危机，幸好去世的祖父留下巨额财产给他，但条件是他必须在27岁生日晚上七点前结婚，结果引来全城妇女的求婚，当然，最后还是有情人终成眷属。。Luke（杰克·约翰逊 Jake M. Johnson 饰）和Kate（奥利维亚·王尔德 Olivia Wilde 饰）是一对好朋友，两人在同一个酿酒厂工作，亲密无间，堪称知己。同时Luke有一个相恋多年谈婚论嫁的女友Jill（安娜·肯德里克 Anna Kendrick 饰），而Kate也有一个男友Chris（朗·里维斯顿 Ron Livingston 饰）。四人相识之后便经常进行四人约会。不久，Chris提出了分手，Kate开始了放荡的生活，Luke不忍看Kate日渐消沉，然而只是朋友的他又能做些什么呢？。
