1 年前
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三十年代，上海，华鑫钟表店的伙计陈子坤（陈坤 饰）与店老板的女儿方紫仪（罗海琼 饰）经历着人生的初恋，在老板的挑剔下偷偷爱恋着。却因为结识了安琪（李小冉 饰）而卷入一场风波，从此生命轨迹截然不同。子坤与安琪被关进监狱，紫仪为救子坤闯进杜家吓坏了自小患有心病的杜家千金杜心雨（周迅 饰），寻救失败反惹祸上身，后是拜托同学范丽君的表哥李英奇（陆毅 饰）才将子坤救出来。英奇对紫仪产生了好感，而他此时正被家中安排与丽君结婚。
子坤去杜家索赔时得到心雨好感并愿意向他敞开心扉，看着这得来不易的情景杜云鹤急忙讨好子坤，希望他能留在心雨身边成为他的女婿。子坤心里只有紫仪，却不知道那边李英奇已经对紫仪展开热烈追求，紫仪执意不从但心却在一点点融化，她在顾忌好友范丽君。
杜云鹤的手下阿莱（孙红雷 饰）爱上了孤高倔强的安琪，安琪却看不惯他的走狗嘴脸，她爱的是英俊温和的李英奇，并在英奇的帮助下开了家花店。后又遭遇花店被砸事件，被迫去做舞女，却得到阿莱保护照顾，安琪对阿莱改观。
子坤渐渐爱上了天真善良的心雨，为了弄清感情他出海而去，回来后对紫仪说分手，因为他不能给她富足的生活。紫仪黯然离去。李英奇在教堂逃婚，带紫仪远走高飞，却在范丽君的手段下被迫回来，从此紫仪过上了备受折磨的日子。
子坤与心雨在杜云鹤的安排下在世外桃源过上了诗一般的日子，却没能禁受住诱惑回到了上海，一段腥风血雨再难避免，这群痴男怨女的命运纠缠在一起，演绎出一段轰轰烈烈的命运故事。。本OVA总集约50分钟，国内网民将其拆分为两话，各约25分钟。 故事讲述了由于雏见泽症候群病原体的发现，自卫队的隔离，被封锁的雏见泽村。实际上是雏见泽症候群（外界称士兵脑寄生病毒）从雏见泽扩散到全世界的开端！据传将是《寒蝉鸣泣之时》迎来动画版真正大结局的前兆。根据官网最新消息，在[拡]之后还有[顶]、[问]、[选]，但这三项究竟代表着什么，是否为[拡]后续动漫？若是后续动漫，那么是以TV版或是OVA版还是剧场版？一切还有待考据。。本剧改编自同名漫画，讲述了编辑宫田晃启为了委托撰写经济专栏，拜访了当红的大学副教授岩永崇，但他竟然是在高中时代分手的初恋对象！宫田现在已经有了一个可以考虑结婚的女朋友，但岩永总是对他说些甜言蜜语，工作和生活都被岩永玩弄于股掌之间！？理想、现实、自尊… 无法像过去那样坦率的“超30男子”再次遇到了命中注定的人。充满迂回，令人着急的“第二次”恋爱的去向是…！。
