21 年前
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阿宝（吴景滔饰）梦中坐在父亲的自行车后坐，一手拿着风车，一手紧紧地抱着，然而美梦破碎。落魄父亲周长胜（郭富城饰）有着烂赌恶习，母亲阿莲（杨采妮饰）为此无法忍受，决定出走后被抓回。为了挽救夫妻间已经破裂的感情，父亲一厢情愿地安排全家去坐邮轮度假，母亲趁机离家不归。
穷困潦倒之余，周长胜又遭到了高利贷追债，连番失意的他想抛下阿宝，但还没离开就被追债的人打断腿。父子二人踏上了逃亡之路，伤残的父亲没有赚钱能力，只能逼迫阿宝去借钱甚至偷东西。有一次，阿宝偷窃失手，怯懦的父亲无力挽救……。这对父子的再次相见将会如何？。16世纪末的日本，明智光秀发动本能寺之变，杀害了离称霸天下只有一步之遥的织田信长，丰臣秀吉（奥田瑛二饰）率兵打败光秀，继而建立丰臣政权，天下得到久违的和平。 15年后的和平年代，劫富济贫的大盗石川五右卫门（江口洋介饰）名扬四海，备受穷苦老百姓的喜爱。盛典之夜，五右卫门潜入某富豪家中行窃，结果导致该富豪及其家人被五奉行之一的石田三成杀害。原来五右卫门顺手牵羊偷走了一个藏有惊天秘密的匣子，随后又将其扔掉。次日，得知昨夜详情的五右卫门来到贫民窟寻找匣子，与此同时，石田三成也派出忍者雾隐才藏（大泽隆夫饰）追踪匣子的下落。连番激烈的搏斗旋即展开，而那个惹来腥风血雨的匣子究竟有隐藏着什么秘密呢？。