11 年前
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世家子弟樊家树（陈振华饰）先后认识了街头卖武的关秀姑（欧嘉慧饰）和卖唱姑娘沈凤喜（李司棋饰）两位红颜知己，家里获悉后极力反对。树对喜情有独钟，并暗中资助喜的学业。 不久，喜被军阀刘德柱强行霸占。喜失身后愧对树，决定做刘的姨太太。树误认为其移情别恋，遂转追求秀姑，无奈秀姑始终无法接受这段感情。 千金小姐何丽娜（李司棋饰）酷似喜，本想戏弄树一番，却阴差阳错地爱上了树，但树不为所动，娜一气之下，假装与青年军官沈国英相好，却惹来对方的苦苦纠缠。于是，这帮青年男女便陷入了剪不清理还乱的三角关系中……。1996年，香港警方预备在回归前夕涤荡黑帮势力，营造法制环境，戴先生掌控的社团首当其冲在打击范围之内。是夜，戴先生社团五大堂主之一的占米被人暗杀，身中两枪生死未卜，占米之妻张桦（蔡少芬 饰）远在台湾，授意保镖伍宝（余文乐 饰）代理老大一职调剂各方关系，阻止老二黑水（杜汶泽 饰）向其他四位堂主寻仇，咖啡（黄贯中 饰）、木星、沙纸三位堂主闻风而动，在乱局中各有盘算。真实身份是警方卧底的伍宝当夜宿醉难耐，又要在短短几小时内周旋于社团、黑水与警方之间，暗恋伍宝的亚玲（江若琳 饰）跟随相助，但社团混战随时可能爆发。另一方面，掌握了真凶的警方暗中布置，趁机派出内应把事件复杂化以便将社团一网打尽……。坠入爱河后，这名富有魅力的男游的生活发生了翻天覆地的变化，促使他去发现自己真的所思所想。
