24 年前
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故事发生在1903年圣路易。富裕的史密斯家中有四位漂亮的女儿，包括埃丝特和小托迪亚。17岁的长女埃丝特爱上了刚搬来的邻家男孩约翰。然而，约翰最初仅仅是注意到埃丝特。当史密斯先生告诉家人他已经被升职到纽约一个好职位时，整个家庭都震惊了。这意味着这个家将不得不离开圣路易和圣路易集市。。Jerry（余文乐 饰）与许乐（王嘉明 饰）是同事，也是室友。他们俩性格迥异，Jerry生性多情，生活中的女性不断，在女人群中寻找真爱。许乐则是默默地等待自己的最爱出现。
终于，两人一同在街上遇到了心中的女神。这位叫Cherie（邓丽欣 饰）的女孩让两个男生神魂颠倒，互相打赌谁先追求成功。默默追随的许乐却不能得到Cherie的芳心，她与Jerry成为了恋人。
可是Jerry的若即若离时Cherie捉摸不透。后来才得知Jerry曾为了报复，假意追求与他有过恩怨富商之女Jenny（傅颖 饰），受不了Jerry的玩弄，Jenny的精神出现了问题。
这件事一直困扰着Jerry，Cherie也无法面对Jerry的冷淡，转向了许乐的怀抱，两人决定结婚。婚礼之际，Jerry匆忙赶到了，Cherie此刻心情复杂，不知如何是好。。大近视Ethel救走了一只她原以为是猫的吉娃娃狗Ping。然而有两个大笨贼认为Ethel家里有大量金银财宝，继而想入屋打劫。幸好最终Ping识破了他们的诡计……。