18 年前
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特里普（马修·麦康纳 Matthew McConaughey 饰）是个标准规格的王老五，虽然不再是二十多岁的翩翩美少年，却不失成熟男子的魅力，成功的事业和不赖的长相一应俱全。但他几乎和男女私情绝缘，整天喜欢在家中和父母混在一起，成为情感上的“啃老族”。 这当然让父母着急。两老为了帮儿子早点拍拖结婚，想尽各种点子。在发现特里普似乎对金发碧眼的美女十分感兴趣时，他们的好主意便成型了——他们找来一名叫波拉（莎拉·杰茜卡·帕克 Sarah Jessica Parker饰）的美女，让她完成任务给她报酬，目的就是：让特里普发现异性的吸引，从此计划恋爱的事儿。怎料，特里普在迷人的波拉面前不堪一击，防线瞬间崩溃，堕入情网。这不仅令波拉也有点情迷意乱，还印证了“计划赶不上变化这句老话”……。1949年12月，广西桂林，白崇禧公馆，各路反动匪首，垂死挣扎，叫嚷要实行蒋介石的“应变计划”。并将广西大瑶山与十万大山等地作为蒋介石“反攻大陆“的游击根据地，白崇禧所器重的桂系残匪126军军长林秀山被赠与一包上等的烟土。与此同时，解放军南下大部队解放广西，广西军区领导人张云逸、莫文骅、李天佑等感慨风云变幻，自百色起义，20年打了个来回。林秀山土匪在撤进大山前，对万山县城进行了空前掠夺、洗劫，烧毁了县城，并强迫当地乡民进山当土匪。杂货店主人冯寒梅正被土匪们调戏，遇解放军营长李宏成带部队前来搭救。一波未平一波又起。这时，万山粮仓被烧，火光冲天逼人，李宏成营长带人冲进火海，奋力救粮，灭火后，部队战士们在万山瀑布下洗澡，突遭大批武装土匪袭击，班长不幸壮烈牺牲，敌方神秘的无线电波不时出现。刚获得解放的万山县城又处于风云动荡的变幻中。。20世纪50年代末60年代初的香港，警匪勾结，乌烟瘴气。其中，九龙城寨更是一个龙蛇盘踞，令人闻风丧胆的混乱所在。
无所事事的小青年阿豪和阿乐偶然混迹于此，为这里的乱世气氛所感染，乐不思蜀。他们合伙赌马诈钱，惹来庄家追杀，幸得当时城寨大哥肥宝出手方保住性命，二人的命运也自此发生转变。阿豪拜入肥宝门下，后与肥宝的小姨子大胆英相恋，他果敢勇猛，风头无两；阿乐当上警察，与曾和阿豪有染的女孩菲菲结婚。为了让虚荣的妻子过上幸福生活，他不惜选择贪污堕落。
两个分处黑白道的好兄弟，携手打拼出一个属于他们自己的天下……。
