9 年前
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阿龙（古天乐 饰）和阿虎（谢天华 饰）是情同手足的两兄弟，孤苦无依的两人在蓝田旧屋村艰难生活。阿仪（黎姿 饰）是阿虎的女友，不幸遭到贪婪的地头蛇四眼（雷宇扬 饰）的玷污，愤怒之下，阿龙和阿虎出手将四眼砍成重伤，两人因此不得不离开故乡，踏上了逃亡的旅途。
一行人来到了钵兰街谋生，在此地结识了老大寸王（徐锦江 饰）。寸王十分赏识两兄弟，让他们加入了黑帮为自己卖命，尽管阿龙和阿虎在道上混的风生水起，但阿仪和阿虎之间的感情亦因此而产生了裂痕。阿仪离开了阿虎，和大恶霸禽兽（林国斌 饰）走到了一起。禽兽十分爱慕阿仪，为了她，他宁愿与邪恶的狂人辉（徐忠信 饰）为敌。。洪三元携母亲和好友齐林到上海投奔严华，卷入两大公司权利斗争。严华此时是一名码头工人，他不畏强权被推举为工人领袖。洪三元则凭借机智多次在凶险的上海滩化险为夷。洪三元与忠义之士沈达义结金兰，与来上海报父仇的林依依在斗智斗勇中成为莫逆，女扮男装的林依依爱上洪三元。洪三元接近富家女于梦竹，于梦竹爱上洪三元。严华遇险，为共产党人李新力所救，加入共产党。林依依为报仇铤而走险，洪三元与其奔走天涯。林依依遇难，洪三元重回上海滩。在严华和李新力进步思想的感召下，洪三元放弃来之不易的“美好生活”，为护送李新力离开上海倾其所有甚至生命。洪三元逐渐懂得，共产党带领的这条道路，才是他所想追求的远大前程。。从平淡的谎言到性感的惊喜，这一系列的小插曲捕捉到了几个男人在处理忠诚和关系时的愚蠢行为。
