14 年前
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三十年代，旧上海。顾曼桢（林心如 饰）优雅娴静，在家里照顾母亲，在外独立工作，与同事沈世钧（谭耀文 饰）的爱情刚刚萌芽。曼桢有个姐姐曼璐（蒋勤勤 饰），17岁就出来做了舞女以养活家人，后又忍痛放弃自己的初恋嫁给有财有势能让家里过上富足生活的祝鸿才，祝鸿才并不是一个安生的主儿，婚后依然花天酒地。曼璐年华老去红颜不再，心态也变得古怪。
曼桢和世钧的恋爱开展得并不顺利，虽然彼此确定心意，却遭到世钧母亲的反对，她更希望儿子与南京的名媛翠芝结合。但她不知道翠芝其实心头另有所爱。曼桢和世钧之间苦难重重，加上试探不断，二人之间误会渐生。
这边曼璐为了留住丈夫的心，想出了一个恶毒的法子，不惜赔上妹妹的终身幸福。。报考东大两度落榜的青年宫原圭介（三浦春马 饰）为了不让爱他的人失望，决定第三次向东大发起冲击。谁知就在考试当天早上，圭介竟然睡过了头。他手忙脚乱奔向考场，眼看过了入场时间，圭介突然从早上的恐怖袭击新闻中得到启示。他奔向附近的网吧，发邮件扬言在考场防止了炸弹。这一招终于为他赢得了顺利入场的资格。也许受到命运之神的垂怜，这一次圭介如愿以偿考入东大。兴奋异常的青年，却不知此时有另一双眼睛冷冷地注视着他。那个阴冷的青年名叫田中宏志（城田优 饰），他因为圭介引起的骚动失去了进入东大的机会。
田中知晓了圭介的所作所为，并且主动接近对方，对其进行威胁。圭介不知不觉跌入自己亲手制造的黑暗漩涡之中……。
