24 年前
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警察叻sir（陈百祥 饰）为了取得黑社会头目曾琛（曾志伟 饰）的犯罪证据，命令手下须仁（余文乐 饰）、肥秋（林子聪 饰）和傻强（杜汶泽 饰）进入曾琛的帮派中当卧底，而事实上曾琛也派了手下华dee（黄浩然 饰）潜入了警队当中。当他们进入了帮派后，才发现曾琛不懂如何处理黑社会中的事务，本质并不坏。
这时候，须仁他们被数名不知情的女警抓住了。须仁等人更对这几名警花产生了感情。不久黑社会的最高头目死去了，帮派内部纠纷不断。须仁这几名搞怪之人也掺和进去了，继而发生一连串乱七八糟的糊涂事。。在朋友们的眼中，西勒斯特（拉什达·琼斯 Rashida Jones 饰）和杰西（安迪·萨姆伯格 Andy Samberg 饰）是天设地造的一对。两人的爱情从高中一直延续至今，热烈、持久、充满了激情。可是，随着时间的流逝，在这两个人的眼中，对方的身影已经不再如当初那样美好，杰西的玩世不恭和不思进取让西勒斯特无法忍受，而西勒斯特的高高在上和咄咄逼人也时常让杰西觉得很受伤。在两人的面前，似乎只剩下离婚一条道路。
虽不能结为夫妻，可两人之间深厚的感情依然存在，因此两人定下了分手不分居，做不了夫妻做朋友的约定，在同一屋檐下展开了各自新的感情生活。可现实没有想象的那么美好，逐渐的，西勒斯特发现自己依然深爱着杰西，并且这爱意竟愈演愈烈。更让她感到痛苦的是，曾经自以为无比了解的杰西变得越来越陌生起来。。
