23 年前
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阿祖（刘德华 饰）母亲逝世后，父亲（秦沛 饰）管教方法不当，父子俩的关系疏离。阿祖离开家独自生活，生活状况并不如意，幸好有女友阿仪（梁咏琪 饰）在旁鼓励照顾。阿祖一向喜爱赛电单车，但他性格要强，一次与父亲车队中的大伟（吴大伟 饰）比赛，结果阿祖在比赛中受伤了，昏迷了十天。女友悉心照顾并劝他以后不要再赛车了，于是阿祖康复后便决定放弃赛车，好好经营修车店。可是好友嘉乐（钱嘉乐 饰）在一次与大伟的比赛中身亡，事件令阿祖的初衷改变了，阿仪却失望离去……。在一场婚礼上，Jimmy（克里斯·吉尔 Chris Geere 饰）被扫地出门，狼狈之时，他遇到了一个漂亮的女孩Gretchen（阿雅·卡什 Aya Cash 饰）。但这绝不是传统意义上的浪漫相遇，Jimmy自私毒舌，Gretchen不羁浪荡，一个是卖不出书的过气作家，为人刻薄，在前女友婚礼上捣乱报复；一个是管理着一支乐队的经纪人，小毛病坏习惯一堆，私生活一塌糊涂。他们都不认真对待男女关系，都不想开始长久的感情。然而，以为绝不会再爱上别人的Jimmy和Gretchen，在一夜情之后，二人关系朝着他们无法控制的局面发生变化。
另外，故事还围绕着Jimmy的室友以及Gretchen的闺蜜展开，四个人都充满了缺憾和烦恼，他们各有各的生活要面对，但命运将他们紧紧联系在一起。。