3 年前
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厂工何家栋为救孤儿石头（况天昊）牺牲，其妻子黄翠兰收养了石头。结果好人没好报，不仅家产全被堂哥何二狗一家霸占，还遭到何二狗的长期刁难打压。为了让养子改变命运，也为了完成自己跟丈夫的心愿，黄翠兰励志供石头上学，却先后遭遇入学测试、没有户口……。小保安王杰被妻子百般侮辱，更被小舅子打成重伤，却在阴差阳错之下，发现了能够穿越回1988年的秘密洞窟。为了给重病的母亲筹集医药费，也为了咸鱼翻身活得像个人样，王杰利用这条唯有自己知道的秘密通道，往来于1988年和现代，当起了倒爷……。威尔（瑞安.雷诺兹 饰）的女儿玛雅（阿比盖尔.布蕾斯琳 饰）在学校学习了性教育之后，回到家中嚷着要父亲给她讲述关于自己的爱情故事。雅玛更想努力的从故事中找到母亲的形象，虽然她的父母已离婚。
1992年，威尔暂时别离的女友艾米莉（伊丽莎白.班克斯 饰）独自来到纽约发展自己的事业，他是协助克林顿竞选总统的竞选战团的一员。威尔雄心勃勃，可是他的事业却不如想象中顺利。
感情路也是如此，寂寞的威尔跟战团员工艾波（艾拉.费舍尔 饰）、新闻记者夏曼（蕾切尔•薇姿 饰）发展出若有似无的感情，最后他甚至与同样出轨了的艾米莉分手收场。
即使到后来威尔在纽约站稳了脚，有了自己的公司，他还是兜兜转转在这三个女人当中，到底谁是他的真爱？。
