9 年前
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有一天一个叫达伦·希佛曼（杰森·比格斯饰）的男孩在一个不期的场合邂逅了一个叫茱迪丝（阿曼达·皮特）的漂亮女孩，她看起来正是达伦梦寐以求的那种女孩，于是达伦不可救药地爱上了她，并且信誓旦旦地说要娶她为妻，终身厮守。这件事可急坏了J.D.（杰克·布莱克饰）、厄尼（斯蒂夫·赞恩饰）。他们俩和达伦是三个从小玩到大的好兄弟，向来是有福同享、有难同当。这次正所谓当局者迷，旁观者清，在这两个朋友看来，茱迪丝根本就不能让达伦幸福，于是两人百般劝阻，无奈达伦就是鬼迷了心窍一般认定了非茱迪丝不娶。 难道要眼看着好朋友就这样交出终生幸福吗？于是J.D.和厄尼干脆一不做二不休，制订了一项“拯救希佛曼行动”，一边拼命撮合达伦和他学生时代的女朋友，一边竭力阻止茱迪丝出现在达伦面前，甚至绑架了茱迪丝，到了不惜一切手段的地步…… 这两个损友最后到底要怎样收场呢？达伦又会在两个女孩中...。本·泰勒被告知身患癌症，即使治疗存活率也只有10%。心灰意冷的本买了辆摩托车，暂缓与未婚妻萨曼萨婚礼，瞒着父母独自一人踏上了西行之路，立志遍游途中的加拿大平原小镇，与所有巨大的地标合影，直到不列颠哥伦比亚省的温哥华岛，并寻找儿时的“格朗普斯奇兽”。旅途过程中，本遇到形形色色的人，并开始思考自己的人生与理想，包括未竟的作家梦。在中部的班夫国家公园，心急如焚的萨曼萨终于飞来请求本返回多伦多进行治疗，却发现二人的感情也出了问题。固执的本继续西行，直到终于发现旅行的意义。。
