12 年前
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讲述与9岁、19岁、29岁、39岁男女们有关的浪漫爱情故事，究竟主角们将如何扭转“逢九必衰”的命运属于他们的美好人生的故事。。蕾恩（希拉里·达芙 Hilary Duff 饰）是一名年轻而充满干劲的作家，近来她正在和闺蜜一起争取为《丽都杂志》写封面故事。然而事情并不顺利，无奈之余两人开始闲聊寻找如意郎君的话题，灵机一闪，蕾恩决定深入职场，写一个关于职场女性如何才能钓到“钻石王老五”的故事。为了寻找灵感，蕾恩应聘了一家大型投资公司的行政助理，为经理汤姆（麦克·麦克米兰 Michael McMillian 饰）做事。成功变装单身女白领的她，和闺蜜列好“钻石王老五”的条件清单，随即开始了她广泛撒网、重点培养的“狩猎”计划，同时与英国帅哥利亚姆（克里斯·卡马克 Chris Carmack 饰）和同事赛斯（马特·达拉斯 Matt Dallas 饰）进行约会，然而这并非一件享受的事，为了尽快完稿，蕾恩如何能在两个月内找到全项符合条件的白马王子呢？
本片改编自作家Daniella Brodsky的小说《一个女白领的日记》。。南波监狱是日本最大的监狱，建立在孤岛之上，关押的都是穷凶极恶危险万分的重刑犯。在这座监狱的漫长历史中，没有一个犯人能攻克这厚重的高墙，越狱成功。双六一（关智一 配音）是第十三监狱的看守主任，人称南波监狱的No.1，他不仅工作十分认真，就连兴趣爱好都要做到最好。
十三号监狱里关押着四名犯人——有着灰暗过去一心想要越狱的少年Jyugo（上村佑翔 配音）、风流成性只要是女人就来者不拒的Uno（柿原彻也 配音）、虽然身为美国人却对日本动漫异常狂热的Niko（小林大纪 配音）以及人生之中最重要的两件事是吃饭和睡觉的Rock（汐崎艾鲁 配音）。一直以来对自己的能力自信满满的双六一发现，自己竟然拿这不按常理出牌的四人毫无办法。。
