13 年前
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早已年过半百的里根·汤姆森曾经是一名风光一时的好莱坞电影明星，他所塑造的超级英雄飞鸟侠家喻户晓。而今荣耀早成明日黄花，不甘寂寞的里根转战百老汇，试图通过改编雷蒙德·卡佛的《当我们谈论爱情的时候，我们谈论什么》重新赢得关注与尊重。无奈现实总和理想有太大的差距，剧组经费吃紧，糟糕的男主角被灯砸头，女儿萨米刚从戒毒所出来，毒舌戏剧评论员箭在弦上蓄势待发，此外请来救场的好莱坞当红小生麦克·珊农乖戾张扬，屡屡染指篡改里根殚精竭虑打造的戏剧。
在混乱的鼓点中，命运多舛的戏剧迎来了公演的重要时刻……。因工作关系钟有诚（梁家辉 饰）需要到大屿山一趟。因台风的关系要在岛内留宿，在这个时候他认识了同样被困的少女慧心（袁咏仪 饰）。二人一见钟情，虽然男的已婚，女的也将会在两个星期后结婚，仍挡不住他们的爱火。有诚跟慧心深知他们是无法摆脱家中的一切相守到老，但又觉得对方的聆听是自己心灵的一种解放，便决定每年的这天都来这个小岛相聚。之后无论天雨天晴他们都会重回旧地共渡良宵。期间他们因为有诚的儿子发生过误会，也共同迎接了慧心腹中的孩子出生。直到第二十一次相聚，有诚告诉慧心他的妻子已决定举家移民，这可能是最后一次的相聚……。
