3 年前
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在富山监狱担任技术指导官员的仓岛英二（高仓健 饰）新近丧妻，妻子洋子（田中裕子 饰）的音容笑貌和曼妙歌喉时时盘桓心头，令他难以忘怀。这天他收到洋子生前寄来的绘信，叮嘱丈夫将自己的骨灰撒在故乡长崎薄香的海里。抱持着心间种种疑问，仓岛驾车踏上旅途。一路上他结识了自称新近丧妻的国文教师（北野武 饰）、开朗的车站便当推销员田宫（草剪刚 饰）及其沉默寡言的下属南原（佐藤浩市 饰）、薄香当地经营餐馆的母女（余贵美子 & 绫濑遥 饰）、老渔夫大浦吾郎（大泷秀治 饰）及其孙子（山浦贵大 饰），交织着与妻子相守时分的点点滴滴，仓岛终于抵达旅途的终点……
本片荣获第36届日本电影金像奖最佳男配角奖（大泷秀治）和最佳女配角奖（余贵美子），该片也是大泷先生的遗作。。位于宇都宫的一户人家，居住著一位历经明治、大正、昭和以及平成四个时代的耄耋老人——柴田丰婆婆（八千草薰饰）。丰婆婆的丈夫贞吉（铃木瑞穗饰）早年过世，她一人独居，虽然会感到寂寞，不过每天细心打理这栋充满回忆的老宅依然会为婆婆带来充满温暖怡人的快乐。只是丰婆婆心中仍有所挂念，那就是她的独生子健一（武田铁矢饰）。健一人很善良，可就是脾气急躁，都六十岁的人了工作始终没有长性，经常打著找工作的旗号跑去单车竞技赛场小赌一番，衣食起居全靠和善的妻子静子（伊藤兰饰）一人操持。 2006年的一天晚上，丰婆婆不小心从床上滑下来，在地板上睡了一夜。事后在诊疗所监察室，上条医生（上地雄辅饰）发现婆婆的眼睛有所异常。静子分外担心，请求婆婆和他们住到一起，但被婆婆微笑地拒绝了。之后不久，丰婆婆接受青光眼手术，而手术当天健一的身影却并未在医院出现。当晚在与妻子的争执中...。电影《恋恋不舍》根据导演自己的小说《两次恋爱三次分离》改编而成，讲述了一个女孩的三次别离。文艺女青年泽清人到中年，在家乡筹备画展的同时，在高考美术班教书，她的博学和知性深受学生喜爱。但面对纷繁复杂的社会与生活日常，她对亲情、爱情和离别的困惑，却始终伴随着她，从小最害怕分离的时候。
一个冬日，在她的画展筹备接近尾声的时候，她的姥爷永远的离开了她。
在不愿告别的告别中，泽清的生活完成了另一种意义的交接。。
