23 年前
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一切本来都完美无瑕，巴迪（本·阿弗莱克 Ben Affleck 饰）在尚且青春之时尽情的享受着他所拥有的时间、金钱、名望，直到那一天。在机场，为了和美女米妮（娜塔莎·亨斯屈奇 Natasha Henstridge 饰）共度良宵，巴迪将唯一一张宝贵的机票让给了老实人格里格（托尼·戈德温 Tony Goldwyn 饰），没想到好心却酿成了恶果，飞机坠毁，格里格代替本该乘上飞机的巴迪成为了空中的冤魂。
时间匆匆流逝，可巴迪并不能从当初的打击和罪恶感中走出来，他决定去拜访格里格的家。在那里，巴迪结识了格里格的遗孀艾比（格温妮丝·帕特洛 Gwyneth Paltrow 饰），要命的是，巴迪发现自己竟然爱上了这个美丽善良的女人，自此，事情变得复杂起来。。故事发生在1994年的纽约，和大多数叛逆青年一样，卢克（乔希·佩克 Josh Peck 饰）和家人之间的关系跌落到了冰点，终日无所事事的他整日在街头徘徊，靠着贩卖大麻赚点零花钱。和大多数心理医生一样，斯奎尔斯（本·金斯利 Ben Kingsley 饰）自己也有一大堆剪不断理还乱的麻烦事，他和卢克之间唯一的枢纽就是大麻——斯奎尔为卢克提供心理诊疗，而卢克则用大麻来回报他。同是江湖沦落人，随着时间的推移，卢克和斯奎尔斯之间产生了一种奇妙的信任和友谊。 卢克一直暗恋着同班同学斯蒂芬妮（奥莉薇·瑟尔比 Olivia Thirlby 饰），同时，外表开朗乐观的斯蒂芬妮也对卢克情有独钟。令卢克没有想到的是，斯蒂芬妮那没有血缘关系的父亲不是别人，正是他的“老主顾”斯奎尔斯，一段有笑有泪的混乱关系就此展开。。杰茜意外丧子，悲痛之余，居然发现自己无法生育。无奈之下，夫妻俩只能计划领养，谁知领进家门的不仅仅只是个小孩，是个天使，亦是个恶魔……。
