14 年前
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夜の街で出会ったうつろな女性と、秘密を抱える塾講師の幻想的かつノスタルジックな逃避行を紡ぐ「さいはて」。街から森、やがて海へと展開する2人の旅路と、まばゆい恋模様が映し出される。。青春英俊的男青年伯克·劳伦斯（本·福斯特）和他的两位死党菲力克斯（柯林·汉克斯）和丹尼斯（西斯可）就读于同一所学校，他和漂亮活泼的艾丽森（梅莉莎 ·桑杰米勒）是被公认的金童玉女，但是谁也没想到的是，艾丽森会有一天狠心把伯克给甩了，大受打击的伯克决心要不惜一切代价赢回女朋友的芳心，为此，他甚至放弃了心爱的篮球运动而加入了以前压根就不屑一顾的话剧社，也不管自己五音不全外加缺乏表演天分，一心一意地排练起莎士比亚的《仲夏夜之梦》来，他只期望能以此打动艾丽森，让她回心转意，和他再续旧情。
菲力克斯和丹尼斯见他作出如此大的牺牲也是急火攻心，他们俩百般开导伯克——世界上的好女孩多的是，何必钻牛角尖和自己过不去呢？无奈伯克仍然是痴心不改。谁才能帮助他度过这个难关？就在菲力克斯和丹尼斯无计可施之时，凯丽（克尔斯滕·邓斯特）——菲力克斯的小妹妹走进了伯克的视线。
真是女大十八变，伯克惊讶地发现，凯丽早就不再是他记忆里那个只会跟在哥哥屁股后面跑的黄毛小丫头了，她长大了，出落得青春靓丽又聪明过人，凯丽对伯克也颇有些好感，两人能否就此发展出一段新的感情？人见人爱的凯丽是否会成为伯克生命中的天使，帮他走出失恋的阴影？。
