18 年前
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游达（罗仲谦 饰）十分热爱单车这样运动，甚至代表香港，参与过高手云集的国际赛事。在比赛场上，游达结识了名为叶辉廷（沈震轩 饰）的男子，他是游达实力强大难以战胜的敌人，却也是和他惺惺相惜，心意相通的知己。
然而，某一日，叶辉廷忽然不告而别，就此音信全无。与此同时，游达的家中遭遇变故，使他不得不放弃了成为赛车手的理想，转行当起了会计师，陪伴在母亲身边。一晃眼数年过去，游达和如今亦是一名会计师的叶辉廷意外重逢，两人的公司恰巧身处同一幢大楼之中，让游达没有想到的是，重逢带来的却并非喜悦，叶辉廷眼神中的冷漠和拒绝令他百思不得其解。。80年代高智硬茬女大学生陆燃被恶毒叔婶以高价彩礼强行“嫁”给矮穷丑、有女儿还家暴的男人！我命不由天，陆燃毫不犹豫逃婚，谁曾想逃婚路上阴差阳错赖上一个又高又帅还纯情的温柔型男，他竟然还是自己的逃婚对象？。抗战期间，东北赌王于镇海为了帮助恩师夺回被上海流氓大亨冯敬尧夺走的赌场百乐门，带着手下和恩师的儿子洛天佑来到了上海。于镇海向冯敬尧下了赌桌挑战贴，筹码就是百乐门，冯敬尧虽然心知来着不善，但为了面子还是答应出战。一时上海黑白两道大为紧张，人人都争相想看这场被称为世纪赌局的赌坛对决。同一时间，满腔热血的爱国青年许文强也来到了上海，想要在这里闯出自己的一片天地。初来上海的他偶然结识了自小在这里长大的小贩丁力，两人结为兄弟，开始一起打天下。在祥贵和交际花方艳云的帮助下，许文强和丁力渐渐在黑道闯出名气，许文强更与于镇海结为莫逆，共同经营剧院。表面平静的上海滩内正酝酿着一场场你死我活的争斗。。
