20 年前
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一直以来，丹尼（Chris D'Elia 饰）都自信是一名把妹高手，新室友贾斯汀（Brent Morin 饰）的到来更令他坚定了这一想法，因为贾斯汀和他的一帮子朋友一样，属于那种十分渴望但永远都泡不到姑娘的“宅男”。于是，丹尼自告奋勇主动出击，提出通过专业而系统的课程，来帮助宅男们一圆他们“抱得美人归”的梦想。
在经过了一番准备之后，丹尼带领一干人等参加了一个神秘的聚会，经过丹尼教化的贾斯汀果然十分争气，于当晚便携一神秘女子共度良宵，让丹尼没有想到的是，这个女人不是别人，竟然就是他的姐姐莱斯利（比安卡·卡里什 Bianca Kajlich 饰），事情发展到这一步俨然早已脱离了丹尼的掌控，他会做出怎样的回应呢？。谢安真，离婚四年，单身四年，身兼职业OL与家庭主妇两种身分的她，将生活中的一切都打理得井然有序。女儿眼中的好妈妈、同事眼中的好上司、朋友眼中的好姐妹，但，她又会是谁的“好情人”呢？虽然对爱情仍然有些渴望，安真总用自己的生活很充实、很满足、很幸福来当借口，因此，她与天蔚还是一直维持着“好朋友”的关系。但，连安真自己也没发现，她只是没有勇气，没有勇气再次投入一段“甜蜜却随时可能破碎的爱情”。在安真苦恼于是否该接受天蔚的感情时，前夫瑞凡却在此时出现，再次对她展开追求。在“亲情”与“爱情”、“安心”与“开心”、“习惯”与“改变”之间，安真是否能够把握当下的幸福，勇敢走向能让她发自内心微笑的那个人呢？幸福，真有那么困难吗？。