14 年前
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梁山两次攻打祝家庄失利。正在军师吴用为破祝家庄苦思冥想的时候，登州司马提辖孙立带着家眷来投奔梁山。孙立在登州因卷入猎户解珍、解宝兄弟与当地大户毛太公之间的纠纷，不得已离开登州投奔梁山。得知同门师兄栾廷玉在祝家庄做武教头，孙立当即立下军令状，愿以智破祝家庄作为加入梁山的投名状。 适逢祝家庄老夫人从泰山进香回来路过孟屯关，军师吴用巧做安排，“导演”了孙立兄弟半路救祝老夫人一场戏。孙立成了祝家庄的恩公，让祝老夫人请进了祝家庄，得以与久别的同门师兄栾廷玉重逢。孙立从贼寇手中救出祝老夫人却又没伤及一人，这事引起老庄主祝朝奉的疑虑，祝朝奉差管家派人到登州打探孙立的底细。 祝老庄主对孙立兄弟并不放心，一边挽留孙立兄弟在祝家庄指导城防，一边暗中试探孙立兄弟的真实来历。孙立在栾廷玉的陪同下走过祝家庄的每一个角落，发现祝家庄机关密布暗道横生，少庄主祝彪治军甚严，难怪梁山...。1989年与小丑（比尔·斯卡斯加德 Bill Skarsgård 饰）的大战过后，窝囊废联盟的好友们各自长大，他们曾经相约当黑暗再次到来时，将再次集结德里镇，与小丑做最后的决断。可是当小丑再度出现的消息到来之时，窝囊废联盟的好友们却迎来了前所未有的内心冲击。有的人选择终结生命，而比利（詹姆斯·麦卡沃伊 James McAvoy 饰）、瑞奇（比尔·哈德尔 Bill Hader 饰）、贝弗莉（杰西卡·查斯坦 Jessica Chastain 饰）、本（杰·瑞恩 Jay Ryan 饰）等人却在留守的麦克（艾赛亚·穆斯塔法 Isaiah Mustafa 饰）的召唤下重返噩梦故乡。愈加狡猾的小丑肆意攻击着每个人心灵最脆弱的部分，噩梦似乎没有终结…… 本片根据斯蒂芬·金的同名原著改编。。
