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被譽為《男人之苦》系列中的顛峰之作。淺丘瑠璃子飾演的酒吧歌女莉莉繼第11集《寅次郎毋忘我》後第二度登場。寅次郎與離婚後的莉莉重遇，兩人今次感情突飛猛進，還經常手拖手逛街。正當各人以為寅和莉莉天生一對，慫恿他們共諧連理之際，寅卻狠狠地拒絕了這頭婚事，因為他相信：「莉莉是一隻季候鳥──受傷了回家休息，醫好了便展翅翱翔，留不低停不下──像我一樣。」無腳雀仔的鼻祖原來是寅次郎！ Considered the best film in the series, Tora-san Meets the Songstress Again marked the second appearance of Asaoka Ruriko as Lily, the club singer whom Tora encountered in Tora-san's Forget Me ...。情感博主陈蕊在直播过程中遭遇了一场意外，竟然摇身一变成了小说里的女配角顾乐儿（肖然心饰），并获得了一个特殊的系统任务：攻略“万年冰山霸总”苏白，唯有让苏白对她的好感值提升到百分之百，她才能够回到现实。 顾乐儿变身后屡战屡败，但她的态度对苏白的一百八十度大转变引起了苏白的注意。在经历一系列阴差阳错的事件后，顾乐儿竟然成为了苏白的贴身助理。在狗腿和嫌弃中，她逐渐融化了苏白的心，并利用自己的实力帮助苏白度过了事业上的难关。苏白在与顾乐儿的相处中，渐渐对她发生了改观。从一开始的讨厌，到好奇，再到最后不顾一切地爱上了顾乐儿。。
