23 年前
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维奥拉（克拉拉·卢奇科 Klara Luchko 饰）和塞巴斯蒂安（克拉拉·卢奇科 Klara Luchko 饰）是一对孪生兄妹，虽然性别不同，但两人有着几乎一模一样的外表。一天，在海上航行的兄妹两人遭遇了海难，维奥拉幸运的被一位老船长救起，就此开始了在伊利里亚国的生活，在这里，维奥拉邂逅了名为奥西诺（瓦吉姆·梅德维杰夫 Vadim Medvedev 饰）的公爵，为了能够接近公爵，维奥拉女扮男装成为了公爵身边的侍从。 然而，公爵喜欢的却是高傲而又冷漠的伯爵小姐，一天，公爵派维奥拉去给伯爵小姐送信，无法忍受伯爵小姐肆意践踏公爵的感情，于是痛斥了她，哪知道着一骂，竟然让伯爵小姐爱上了自己。。这一季的故事依然围绕着泰德等五人展开。时间流转到2009年，相恋多年的马修（杰森·席格尔 Jason Segel 饰）和莉莉（艾丽森·汉妮根 Alyson Hannigan 饰）结婚后搬进了新的公寓，过着幸福甜蜜的小日子。他们最好的朋友泰德（乔什·拉德诺 Josh Radnor 饰），在上一季屡次碰壁之后，他决定放弃继续当建筑师，而改行做一名大学教授，同时，他也在努力地找寻自己的真爱之女。
而另一方面，他们共同的好友巴尼（尼尔·帕特里克·哈里斯 Neil Patrick Harris 饰）和罗宾（寇碧·史莫德斯 Cobie Smulders饰），在经过了一年的情感挣扎与斗争，他们终于搞在一起了。莉莉对此感到相当开心，但是巴尼、罗宾二人却难以定位彼此之间的关系。在三个好友的帮助下，他们能不能确定男女朋友关系？。
