11 年前
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北岛进之助（藤木直人 饰）是一名牛仔，从小生活在大自然之中，使他养成了桀骜不驯的奔放性格。某日，进之助从美国回到了故乡日本，在这里，他要完成一项任务。原来，进之助受朋友所托，来到东京涉谷，寻找一位名叫芋子的女孩，她曾经是朋友的救命恩人。然而，寻人计划尚且还没有什么眉目，进之助就已经开始在涉谷街道中惹是生非起来。
进之助在繁华的涉谷“大展拳脚”、“惩奸除恶”，没过多久就成为了当地名人，更是遭到了涉谷商会众人的强烈吐槽。之后，他又和盘踞在涉谷的一群辣妹产生了矛盾，并且遇上了名为纱纪（户田惠梨香 饰）的女子。。已近而立之年的于湖新（佟丽娅 饰）悲惨地成为大龄剩女行列中的固定班底成员，前男友的豪华婚礼上她丑态百出，老妈和闺蜜们则主动张罗着给她介绍男朋友。正所谓凡事否极泰来，在爱情道路上受尽挫折的小新终于迎来桃花泛滥的时刻。她先后结识了奢侈品公司总裁林泽丰（杜淳 饰）、海归的金融多金男窦楠（周一围 饰）、林泽丰的弟弟泽秀（萧浩冉 饰）。不管是暧昧还是玩笑，一段段五味杂陈的恋情扑面而来，让这个一向落寞的女孩有些措手不及。只不过感情这种事犹如一团乱麻，剪不断理还乱，小新能否在这场爱情大混战中杀出重围，抱得美男归呢？
本片根据小说《涩女日记》改编。。
