7 年前
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故事发生在70年代的笼罩在铁幕下的爱沙尼亚。三个中二青年做着倒卖西方物资的生意，日子过得也算滋润。在一个偶然的变故下，他们的生意即将被政府查处。本就对西方世界充满幻想和好奇的三人，干脆决定穿过铁幕偷渡到瑞典。万万没想到，三人还没来得及亲吻资本主义的土地，就遭到了现实的连续暴击……。阿肯（郑伊健 饰）、阿飞（王敏德 饰）和阿波（张大明 饰）是三个典型的大男人，身为他们的女友，琪琪（瞿颖 饰）、露比（黄卓玲 饰）和西西（方子璇 饰）被各自男友的“屋外彩旗飘飘”伤透了心。一次意外中，三个男人被打入地狱，地狱使者（舒淇 饰）拿走了他们的命根子并告诉三人，他们必须在一个月内找到真爱并且让真爱说一声“我爱你”，否则三人就要一辈子做女人了。
失去了命根子的三位损友十分焦急，在经历了身为女性的种种不便和痛苦后，三人对待女性的态度渐渐的改变了，也意识到了各自曾经的错误和不成熟。一个月的期限眼看就要到来，阿肯、阿飞和阿波能够挽回他们早已经心灰意冷的女友吗？。
