4 年前
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乐观且积极向上的高仓纯平（香取慎吾 饰） 是婚姻介绍所B-ring的咨询顾问，为了让相爱的人如愿走入婚姻殿堂，他不仅对相关的理论知识进行补充，还学以致用、饱含热情地投入到服务中去。这一天，一位美丽的女子走入事务所。她叫柳泽春菜（黑木明纱 饰），号称是某企业社长的女儿，周身散发着谜一般的气质。与此同时，年收入超过2500万的精英律师矢代英彦（藤木直人 饰）也走入事务所大门，这位钻石王老五同样带着不可轻易为外人道的秘密寻找生命中的另一半。为了这一对可谓天作之合的才子佳人，纯平真实大费周章。
而在这一过程中，纯平的心境也悄悄发生着变化……。影片讲述了二战中，美国第一批黑人飞行员，克服当时制度和种族上的限制，组成了一支带有实验性质的特殊的轰炸机护卫队——塔斯克基飞行（TuskegeeAirmen）。他们的飞机上都画着“红尾巴”，于是这也成为了他们的绰号。“红尾巴”这支美国军事史上第一支由非裔美国人组成的飞行员编队，因为参加战争培训被派往阿拉巴马州随时准备迎战。在那里，他们经历了猖獗的种族主义和骚扰，他们的飞行和战斗能力曾饱受质疑，但“红尾巴”在空中卓越的表现，促使空军废除了种族隔离制度。他们在与意大利、德国的冲突中也起到了不可或缺的作用。。