17 年前
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ここに、間も無く３３歳を迎える女性がいる。彼女の名前は平千紗（佐々木希）。迎えた人生最大の晴れ舞台。 しかし、その日に起こってしまったある悲劇…そんな最悪の日に千紗の前に現れた２人の男。 高収入で安心安定のテレビ局員・榎本信（金子ノブアキ）。“好き”を貫く登録者数100万人超えの人気ユーチューバー・TAKTAK(タックタック)（戸塚純貴）。これまで出会ったことないタイプの男達の間で揺れながら、新しい恋に向かって動き出す千紗。 頑固な父・総一郎（遠藤憲一）のハードルもあり、彼女の恋路は山あり谷ありの連続!? 果たして最後に千紗が選ぶのは、テレビ局員かユーチューバーか！？。吉姆·麦考利斯特（马修·布鲁德里克 Matthew Broderick 饰）是卡佛高中的教师，他教学严谨活泼，为人随和友善，曾三次获得优秀教师的称号，为广大学生所喜爱。在他所教授的班级中，有一个名叫翠茜·弗利克（瑞茜·威瑟斯朋 Reese Witherspoon）的女孩 。翠茜高傲自信，力求上进，积极参加校内外的社团活动。她信心满满竞选学生会主席，鲜逢敌手。吉姆出于某些原因不满翠茜的作为，于是也卷入卡佛高中这场激烈的选举大战中来……
本片荣获1999年美国演员协会最佳喜剧表演奖（Lisa Beach）；2000年弗罗里达影评人协会最佳剧本奖；2000年独立精神奖最佳导演、最佳影片、最佳剧本等三项大奖。。《如果30岁还是处男，似乎就能成为魔法师》确定推出番外篇：「情人节篇＆六角篇」以及「柘植・凑篇」，TSUTAYA Premium 独家上架，番外篇将提供赤楚卫二、町田启太、浅香航大、ゆうたろう录制的副声道，12月24日开播。 「情人节篇」：黑泽&安达将共度第一个情人节，安达收到本命巧克力，大醋王黑泽有情敌！ ？ 「六角篇」：六角察觉到关系微妙的两人好像有秘密？恋情迎来曝光大危机！ 「柘植・凑编」：柘植&小凑的生活看似顺利，却在此时出现爱情考验，产生分歧争吵该怎么办？。