10 年前
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蕾恩（希拉里·达芙 Hilary Duff 饰）是一名年轻而充满干劲的作家，近来她正在和闺蜜一起争取为《丽都杂志》写封面故事。然而事情并不顺利，无奈之余两人开始闲聊寻找如意郎君的话题，灵机一闪，蕾恩决定深入职场，写一个关于职场女性如何才能钓到“钻石王老五”的故事。为了寻找灵感，蕾恩应聘了一家大型投资公司的行政助理，为经理汤姆（麦克·麦克米兰 Michael McMillian 饰）做事。成功变装单身女白领的她，和闺蜜列好“钻石王老五”的条件清单，随即开始了她广泛撒网、重点培养的“狩猎”计划，同时与英国帅哥利亚姆（克里斯·卡马克 Chris Carmack 饰）和同事赛斯（马特·达拉斯 Matt Dallas 饰）进行约会，然而这并非一件享受的事，为了尽快完稿，蕾恩如何能在两个月内找到全项符合条件的白马王子呢？
本片改编自作家Daniella Brodsky的小说《一个女白领的日记》。。故事以游戏为基础，是前作D.C.53年之后的故事。故事中两位女主角朝仓音姬和朝仓由梦是前作主角的孙女，但动画以女主角之一的月岛小恋与主角交往为开头，以游戏剧情的天枷美夏路线为结尾。。六年前路云被绑遭傅盛钦羞辱见死不救险些流产，六年后她为寻养母和给女儿治病回 A 城，成为知名珠宝设计师，还多了龙凤胎和神秘未婚夫，与傅盛钦再次相见！。
