19 年前
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卡洛琳（凯特·戴琳斯 Kat Dennings 饰）是一位17岁的叛逆少女，跟随着父亲，卡洛琳从车水马龙的大城市搬到了风景秀丽的小镇，可是，令卡洛琳没有想到的是，在这个看似平静的小镇之中，却隐藏了许多肮脏的秘密。原来，平淡的生活让小镇青年们急于寻找刺激，于是，他们选择了最快捷的方法，那就是吸毒。 一次偶然中，卡洛琳遇见了名叫瑟斯顿（里斯·汤普森 Reece Thompson 饰）的男人，卡洛琳的青春活力一下子就吸引了瑟斯顿，然而，对于瑟斯顿的热烈追求，卡洛琳似乎无动于衷。接连发生的谋杀事件让整个小镇陷入了恐慌，与此同时，卡洛琳亦被卷入了一段师生恋中无法自拔，随着时间的推移，卡洛琳渐渐发现，这两者之间似乎有着千丝万缕的联系。。青年漫画家夏秋的漫画《都市怪谈》最近引起了巨大反响，因为现实世界中频频出现与漫画内容相似的恶意行为。张小枫作为夏秋的新助理，被卷入这场事件当中。二人从陌生到熟悉的过程中，打破了对彼此的成见，逐渐成为挚友。同时，张小枫与夏秋也发现漫画主编何抒怀相信关于“画灵师”与“金笔”的传说。何抒怀想要利用传说中“金笔”的力量，改变自己失败的人生，并且不惜伤害身边的朋友。原来，所有的恶意事件，都是何抒怀造成的，他利用夏秋的同情心，引夏秋带自己结识她的师傅，妄图从师傅手中得到“金笔”。。电影《失恋399年》是一部爱情喜剧穿越题材的电影，影片讲述了不务正业的李肖翰在大学毕业前夕收到了来自女友张思雅的分手通知。失恋中的李肖翰却因一股神奇的力量与女友一同穿越到了明代和清代。回到前两世的张思雅将李肖翰忘得一干二净，但李肖翰却拥有今世的记忆，一心求复合的他在女友张思雅的两世里想法设法去弥补对女友的愧疚，争取挽回爱情，同时也在寻找回到今生的办法。。
