18 年前
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昔日的高中同窗好友各奔前程，却在即将和青春诀别的前夜聚首，共同缅怀哀悼一去不复返的橙色时光。大学生真纪（田中丽奈 饰）和男友中泽（妻夫木聪 饰）以及自己的闺蜜（伊藤步 饰）驱车赶赴京都，看望他们那位为备考大学院儿搬家到这里的好朋友正道（柏原收史 饰）。他们喝酒作乐，伤怀悼物，慨叹人生理想与未来，用迷茫的双眼探索着模糊不清的前路。这一天晚上，有个小混混（大仓孝二 饰）躲避警察的追捕慌不择路，被夹在了两栋楼中间，引来媒体关注。此外，还有一头鲸鱼不知为何搁浅沙滩，无数的人想方设法救它返回大海。
平凡而吵闹的一夜，青春悄然而逝……。警方密查非法赌注集团，怀疑何有为律师乃幕后老大，肃赌组组长张国栋遂怂恿手下陈志新前往当卧底，搜罗足够证据。何律师设计安排曾获警方“英勇奖状”的德士司机林汉标当集团某档口老板，其实是做替死鬼，志新设计接近汉标，并取得对方信任，逐渐渗入犯罪集团的组织中...... 何律师谷杀鸡毛灭口，志新将计就计，要鸡毛与警方合作演“诈死”，以蒙骗何律师，何律师命淫媒咪咪带模特儿队出国表演，其实是变相卖淫，此举被志新、汉标揭穿，救回众女。何律师以移花接木手法制造“写真集”耍佩芬，后者因此不敢提辞职之事，警方故布疑阵，劫走私烟货，引福明与何律师互相猜疑起内哄.... 嘉仪为助汉标洗脱吞“私烟”罪名，被何律师利用暗中侦察福明的活动。志新代表赌场出赌，迎战王某手下的May，靠“偷鸡”赢了该赌局，志新因升职而掌握到“长乐集团”更多的犯罪证据，但想到扫荡行动会牵累到汉标、佩芬等多...。
