5 年前
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即将迎来30岁生日的派遣职员藤本幸世（森山未来 饰），是一个胸无大志，一事无成，相貌平平，性格别扭且至今没有谈过一次恋爱彻头彻尾的草食系小男人。对于如此黯淡无趣的人生，幸世似乎已做好充足的准备去接受。可是命运似乎有意和他开个玩笑，在某个夜归的夜晚，幸世接二连三收到来自女孩子们的电话，难道说这就是传说中的桃花期吗？这些女孩分别是接待员土井亚纪（野波麻帆 饰）、照明助手中柴五日（满岛光 饰）、OL小宫山夏树（松本莉绪 饰）、中学同学林田尚子（菊地凛子 饰）。这些性格各异的美丽女孩在过去的岁月里都和他有过短暂的交流，如今她们到来，是否会为幸世开启恋爱的大门呢？
本片根据漫画家久保光郎（久保ミツロウ）的同名原著改编。。马如龙是个对艺术电影非常痴迷的导演，尤其是音乐电影，他的最大梦想就是拍一部音乐文艺片，而且是以自己的爱情故事为原型，虽然他所签约的电影公司答应给他拍片的机会，但却遭到了徐导演的阻挠，但马如龙一如既往的投入到创作中。 马如龙在考察拍摄场地时被酒吧歌手雨人认了出来，雨人很喜欢马如龙的歌曲，原来马如龙过去也是一个成名的歌手，雨人很喜欢唱马如龙的成名歌曲《一场说走就走的旅行》还拉着马如龙去地下通道唱这首歌，但雨人的目的却是借着马如龙的名气为自己泡妞，马如龙很是失望的走了，雨人却借机认识了林娜。。
