24 年前
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1999年除夕夜，堀上笃志（堂本刚饰）却心情灰暗，求职失败，在家里又和父亲起了严重的冲突，他跑到电影院看一部叫（失物森林）的老电影。突然间，胸口一阵激痛，笃志因突发心脏病而倒地而死。死去的笃志竟穿越回高中时代，在确认周遭的一切后，他意识到自己的时代来临，利用已知的未来的知识，笃志靠赌马赚取大把金钱，拯救了自杀的朋友，考取了一流的名校，一转成为举世瞩目的天才青年。又到1999年除夕，笃志的心脏病在同一时刻再次发作，当他醒来的时候，再次回到1995年，开始了重复的人生。。表面上，火麒麟是一个混迹街头整天无所事事的小混混，实际上，他的真实身份是替警方工作的线人。一次意外中，火麒麟得知了十分重要的情报，之后被丧心病狂的悍匪大丧所杀。心事未了的火麒麟阴魂不散，他想方设法联系到了生前好友阿邓，在火麒麟的帮助下，阿邓成功的将大丧捉拿归案。
一次偶然中，阿邓遇见了名为莎莉的女子，后者的温柔和美丽很快就吸引了阿邓的注意，腼腆老实的阿邓想要追求莎莉，但苦于无从下手，这时，火麒麟便成为了给阿邓出谋划策的“爱情军师”。阿邓和萨利之间的距离越来越近，就在这时，传来了大丧越狱的消息。想要报仇的大丧不仅绑架了莎莉，还为阿邓设下了重重的陷阱。。
