25 年前
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汤普森夫妇要出去庆祝结婚纪念日，他们平时的保姆来不了，于是他们请了保姆的朋友安娜来照看孩子…。新锐企业家乔慕生重逢数年未见的高中同学苏念，已是杂志编辑的苏念为了采访不惜对乔慕生围追堵截，乔慕生无奈之下自曝自己的真实身份并非是乔慕生，没想到阴差阳错下与苏念开启了室友生活，不久苏念陷入同时爱上两个人的困境，直到她发现乔慕生的秘密……。一直以来，丹尼（Chris D'Elia 饰）都自信是一名把妹高手，新室友贾斯汀（Brent Morin 饰）的到来更令他坚定了这一想法，因为贾斯汀和他的一帮子朋友一样，属于那种十分渴望但永远都泡不到姑娘的“宅男”。于是，丹尼自告奋勇主动出击，提出通过专业而系统的课程，来帮助宅男们一圆他们“抱得美人归”的梦想。
在经过了一番准备之后，丹尼带领一干人等参加了一个神秘的聚会，经过丹尼教化的贾斯汀果然十分争气，于当晚便携一神秘女子共度良宵，让丹尼没有想到的是，这个女人不是别人，竟然就是他的姐姐莱斯利（比安卡·卡里什 Bianca Kajlich 饰），事情发展到这一步俨然早已脱离了丹尼的掌控，他会做出怎样的回应呢？。
