19 年前
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少女乔林娜从小就不受重视，而且经常受到打骂。为了获得自由，她15岁的时候就嫁给了一个年轻人，希望能借此开始新的生活。然而随后发生的事情并不如她所愿，在经历过一系列挫折后，她决定横穿国土，去体验在路上的别样生活，寻找自由，寻找自己。。古巴难民青年托尼逃难来到了美国的迈阿密，成了一个典型的天不怕、地不怕的美国街头小混混。托尼在当地的一个毒枭手下干活，因其心狠手辣、胆大心细，十分出色地帮老大完成了几件任务而迅速受到赏识，成为毒枭的第一得力助手。
然而托尼并没有就此满足，他先是从委内瑞拉的毒枭那里接下了大单子，接着将自己的眼中钉一颗颗除去，势力不断扩大。当他的老大感受到威胁时已经太晚了，托尼将老大干掉然后一统了迈阿密毒品市场的天下。
托尼得势后他的性格开始变得疑神疑鬼，对周围的人甚至至亲的家人、好兄弟都充满怀疑。疑心使他逐渐走上了不归路！。吉姆（莱昂纳多·迪卡普里奥 Leonardo DiCaprio 饰）是一所天主教学校的高中生，同时他也是纽约最棒的高中球队中的一员。他与球队另外三名球员整天厮混在一起，逃课，嗑药，偷窃，斗殴，他们的青春在纽约街头肆意挥霍。吉姆把自己的生活都记录在“篮球日记”里。随后，吉姆最好的朋友鲍比因白血病而死去，此事给吉姆极大的打击。
因为纽琼的一个“惊喜”，吉姆开始接触迷幻药，不久他就沉溺于毒品中。与母亲的缺乏交流，学校教父简单粗暴的教育，球队教练的性骚扰，这一切都让吉姆在自暴自弃中越陷越深。每一次毒瘾发作，他们都会用尽手段搞来买毒品的钱，吉姆跌入堕落的深渊……
本片根据作家兼音乐家吉姆·卡罗的自传体小说改编。。
