19 年前
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吴汉中（吴耀汉 饰）早年丧妻，独立抚养4个孩子：小东（林青霞 饰）、小南（张曼玉 饰）、小西（邱淑贞 饰）还有小北（林志颖 饰）。汉中的好友突然因病死亡，他感到生命的无偿，因此他想在有生之年可以看到孩子们成家立室，于是假扮绝症让女儿们带着男朋友回家。还是独身的女儿们只好找人假扮男友。小东找到一名男妓谢晒（梁家辉 饰），小南找到了一个黑社会的小混混（张学友 饰），小西找到的则是一个清纯男（郑伊健 饰）。这时汉中以前的女友（吴君如 饰）得知汉中的身家斐然又罹患癌症便想成为他的妻子，众儿女都看到她的面目，只是顾及父亲的时日不多。而她们也对各自的假男友，产生了真感情。。英俊潇洒的栗正（贺军翔 饰）在家姐栗影（高菲 饰）的“真爱俱乐部”担任“真爱调查员”，出面接触委托人的未婚妻或者女友，为这些多疑男人的婚姻大事把脉，栗正的这份工作做起来得心应手，同时倍感疲惫。栗影的俱乐部接待了一位新的委托人——钻石王老五萧枫（吴大维 饰），栗影芳心大动，指派弟弟再次出马，令其勾引萧枫的未婚妻菲尔（林心如 饰），好促成自己和萧枫。任心理咨询师的菲儿颇有主见，使栗正大感棋逢对手，数次接触之后，栗正竟对菲儿暗生情愫。另一方面，栗影以调查做借口介入萧枫的生活，但随着四人的了解渐渐加深，栗家姐弟发现事情并没有那么简单……。集美貌、文才、歌艺于一身的杜家二小姐月红姑娘梦想嫁给一个状元郎，为此她不惜到醉香坊抛头露面，用她的美貌与才艺震动四方，为的就是有朝一日钓得一个状元之才的夫君，一时间，天下风流才子无不趋之若鹜，争相拜倒在月红之石榴裙下，怎奈月红非状元之才不嫁，眼界之高，令天下男人肝肠寸断。
拥有状元之才的风流才子柳士杰琴棋书画、诗词歌赋乃至三教九流无一不精，惹得方圆百里的姑娘们为之心猿意马，身前身后美女相随无数。偏偏士杰心高气傲，一不屑进京赶考，二不娶胭脂俗粉。一心过着逍遥自在的田园生活。于是方圆百里的姑娘为拴住士杰之心，可谓煞费苦心。。
