26 年前
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应届毕业生马志得到了一份工作，却在入职前意外被无所事事的大龄混混老刘碰瓷。为了让马志拿到工资以赔偿自己，老刘作为马志求职路上的保镖，陪伴马志展开了一场充满波折的入职之旅。
马志入职的工作单位天一集团的老总赵剑是个孝子，赵剑为病重的父亲请来手术的丁教授是个瘾君子。赵剑安排秘书郑蓉为丁教授购买毒品，而老刘在路上偷了毒贩坤哥的车，坤哥又偷了钻石王老五丁老板情人的豪车，一场大乌龙自此埋下伏笔。
另外，赵剑是马志的情敌，他将马志的女友于悦绑架到酒店，策划了一场阴谋，却又意外被老刘破坏… …。速递员威利（约瑟夫·高登-莱维特 Joseph Gordon-Levitt 饰）的自行车是一辆经过改装的fixed gear，钢制车架，，再加上他的车技和灵敏的反应，每天都能在拥挤的街道上穿行。
一天，一个女人给了他一个“非常重要的急件”，要他在90分钟内把这个东西送到唐人街。可是在半路上，却又警察把威利拦了下来，并用强迫的方法要威利交出那个急件。走投无路的威利只好私自拆开了信封，并发现了一个惊人的秘密。
那么，发现秘密的威利能在90分钟内把这个消息准确送达么？他的自行车能跑得过警车和黑帮的速度么？。阿飞行走江湖多年，终于被友人肥明说服，从事白领工作，他初次踏足中环上班，干的是一份不论出身、学历，不理是否四肢健全，亦不问是否身家清白，但若没有亲戚朋友则可以免问的工作——保险经纪。
首天上班，阿飞即遇上各式古怪荒诞的同事，令人啼笑皆非，阿飞对其上司杰克的激进训练手法也看不过眼，不过最令他兴奋的，就是能够重逢中学时的梦中情人安娜。安娜不理会男友反对，一心投身保险界。阿飞、安娜两人虽各有伴侣，但工作起来互相扶持，共同抱着出人头地的决心。
公司举行分组比赛，阿飞和安娜十分努力，但都毫无成绩。无奈之下，安娜唯有出卖美色，事后愧对男友。阿飞得旧日手下帮忙，工作表现总算得到认同，但杰克却发觉阿飞的客人原来虚报资料，阿飞很沮丧。安娜获最佳表现奖，阿飞知道背后真相大怒。
安娜被客人虐待，男友嫌弃她，恰巧阿飞亦与女友分手，两人身心俱疲。安娜决定弃用不正当手段，但杰克却借势将她解雇，幸亏杰克对头高仁愿聘用她。高仁、阿飞、安娜三人同仇敌忾，定下目标，誓要打垮杰克。
阿飞和安娜对客人动之以诚，获得生意。杰克却因伪造资料被警方拘捕。两人得到胜利后，阿飞对安娜表明爱意，有情人终成眷属。。
