13 年前
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在一所临海别墅里，住着Charlie（查理·辛 Charlie Sheen 饰）和Alan（乔恩·克莱尔 Jon Cryer 饰）兄弟俩，一个是花花公子作曲家，身边总有穿梭不断的美女；一个是离婚后被老婆赶出来的按摩师，只能寄居在哥哥家里。这两个单身汉的生活里还有一个小小的“好汉”——Alan的儿子Jake（安加斯·T·琼斯 Angus T. Jones 饰），每到周末，Alan就会从前妻家里把Jake接到这所单身汉别墅。
值得一提的是几个不时在兄弟俩生活中露一把脸的配角，让兄弟两个对女人产生阴影的魔鬼老妈，刻薄的前妻，拽得要死的清洁女佣，还有和Charlie春宵一夜之后就跟踪了他两三年的邻居Rose。。作为家庭中年纪最小的成员，萨姆因为害怕家人离开后的孤独，而在度假小岛上开始了自己秘密的“孤独训练”。而岛上古灵精怪的女孩苔丝则绞尽脑汁想要和素未谋面的生父见面。萨姆没想到这暑假的怦然心动不仅会打乱他培养自己适应孤独的训练安排，还会将他带入另一场冒险旅程中。在这个悠长的夏日假期里，两人相依为伴，收获了最美好的记忆，萨姆也意识到人生并非一座孤岛，相伴本身就是意义。。
