25 年前
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滞闷的高中校园，17岁的林克铭（石知田 饰）和王蕾（程予希 饰）因为一场英文演讲比赛而拉近了距离，懵懂的情感才刚萌芽就在年轻的羞涩与突来的事件中错过而结束，没想到20多年后，因为王蕾17岁女儿白白（程予希 饰），令他们的人生再度交错。
45岁的林克铭（任贤齐 饰），突然收到了王蕾（贾静雯 饰）的信，这回信晚了20多年，却让他忆起那段青春，回忆汹涌而来，他不由自主的想找出悬在心头的答案……。赵炳斗（赵仁成 饰）是一个三流社团的小头目，家中有两个弟妹，母亲身体不好，生活困顿；他在社团里也混得不如意，老大不器重，净派一些当街打架、恐吓收债的小事情，本来应该他接手的游戏厅也被别人抢了功。
炳斗的同窗好友金珉浩（南宫民 饰）是一个不得志的小导演，为了拍黑帮片，找炳斗体验生活；在金珉浩的帮助下，炳斗也和初恋对象姜贤珠（李宝英 饰）重逢，但是炳斗黑社会的身份让贤珠心存芥蒂。
终于，炳斗抓住了一个机会代替了老大，在社团中地位大大提升，他帮助清理拆迁中的钉子户，使社团新开发的房地产项目大获成功，自己也从中分了一杯羹；在他坚持不懈的努力下，贤珠渐渐接受了他的感情，他也答应退出黑社会，过平淡的生活。
金珉浩的电影因为真实而深受好评，炳斗到电影院观看，正是这部电影，改变了二人的生活，事情往不可控制的方向发展。
