17 年前
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由美子（江角真纪子饰）小时候，奶奶总是离家出走，执意要从城市回乡下终老，并且有一次一去不返。再后来，由美子结婚生子，过着清贫但是幸福美满的小生活，有一天丈夫郁夫（浅野忠信饰）却意外离去。
由美子守寡几年后，带着年幼的儿子远嫁给民雄（内藤刚志饰），那是一处遥远的小村庄，依山傍海。从此过着平稳幸福的简单生活，日复一日。但是在她的心中，一直有个挥不去的疑问埋藏着，她不明白郁夫为什么会自杀。一连串的意外事件让由美子离家出走，来到海边的她苦思不得排遣，民雄追赶来到她身边，回答了由美子挥之不去的疑问。。祝英台（梁小冰 饰）天真烂漫，与丫鬟吟心（江祖平 饰）女扮男装千里迢迢去学堂求学。梁山伯（罗志祥 饰）自幼家贫，但得到母亲悉心栽培，到了入学之年，也与书童四九上路求学，以求高中光耀门楣。
学堂里全是十七八岁的少年，活泼捣蛋，引出笑料无限。在这发酵着青春的空气中，祝英台与梁山伯渐渐相爱，不过有财有势的同学马文才早就看上了祝英台，处处横加阻挠。得到师母保护的梁祝恋情度过了一段美好的时光，但风雨已经骤现眼前。。
