9 年前
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丹尼尔（文斯•沃恩Vince Vaughn 饰）一直以来都是一个在职场中默默无闻的小白领，虽然他拥有着不输于其他人的能力，但总是得不到上司的重用。长此以往，丹尼尔的心里越来越不平衡，最终，他提出了辞职，并且自立门户，成为了老东家的竞争对手。 虽说丹尼尔如今翻身做了老板，但他的手下只有两名员工，他们是初出茅庐的麦克（戴夫•弗兰科Dave Franco 饰）和职场老江湖提摩西（汤姆•威尔金森Tom Wilkinson 饰）。为了报复前老板，丹尼尔带着两名员工前往欧洲，准备去和老东家争夺一宗大生意，能否成功做成这笔生意，关系到丹尼尔公司的存亡。好巧不巧，在目的地，丹尼尔和他从前的主管重逢了。。东京下町某个街角，经营和果子店的久留里卓三（吉田钢太郎饰）脸上洋溢着幸福羞涩的笑容，他笨拙地使用智能手机，和久未谋面的女性设乐靖子（高冈早纪饰）取得联系。卓三留下小茜（高畑充希饰）看店，满怀期望地启程赶赴和靖子的约会地点。十年前他爱恋这位美丽女子，可是对方却在表白之前与他人结婚。时光流转，太多人事已经改变。又过了许多天，在某个飘雨的日子，卓三重逢有过一面之缘的百货公司策划员木崎美雪（黒川芽以饰）。有过三次失败婚姻的卓三，与女孩游走在有着悠久历史的街头巷尾，寻求期待已久的幸福…… 本片根据久留里卓三的原作改编。。