25 年前
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邪恶博士使用了一种时间机器来到的1969年，在这里他偷走了奥斯汀的毛九(MOJO)——奥斯汀的力量之源，使其威力尽失。幸运的是，英国智力机构发明了一种更先进的时光机器，奥斯汀告别1999年的美好物质生活，回到他生龙活虎的时代，追回他的MOJO。
同时邪恶博士酝酿了一个毁灭世界的邪恶计划：在月球上按照炮弹进而毁灭地球。奥斯汀一定要在1969年阻止邪恶博士的计划，不然，他将失去1999年所拥有的美女与吃喝玩乐。不正经的特工再次出动，只是为了自己，顺便拯救一下世界。。威尔（瑞安.雷诺兹 饰）的女儿玛雅（阿比盖尔.布蕾斯琳 饰）在学校学习了性教育之后，回到家中嚷着要父亲给她讲述关于自己的爱情故事。雅玛更想努力的从故事中找到母亲的形象，虽然她的父母已离婚。
1992年，威尔暂时别离的女友艾米莉（伊丽莎白.班克斯 饰）独自来到纽约发展自己的事业，他是协助克林顿竞选总统的竞选战团的一员。威尔雄心勃勃，可是他的事业却不如想象中顺利。
感情路也是如此，寂寞的威尔跟战团员工艾波（艾拉.费舍尔 饰）、新闻记者夏曼（蕾切尔•薇姿 饰）发展出若有似无的感情，最后他甚至与同样出轨了的艾米莉分手收场。
即使到后来威尔在纽约站稳了脚，有了自己的公司，他还是兜兜转转在这三个女人当中，到底谁是他的真爱？。
