15 年前
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陰鬱炙熱的夏天裡，泳隊的兩個少女文綺和曉安總是形影不離。比賽在即，文綺所面臨的壓力，讓彼此的關係產生了細微的變化。面對文綺的封閉與創傷，曉安選擇一再靠近，然而每一次的靠近，卻將她們彼此越推越遠......。经历了高二文理分班，陈末和他的一帮好友，品学兼优的苏舟、老气横秋的姚从良、古灵精怪的于贝贝、努力学习可成绩依然上不去的赵小雨，幸运地重聚高二三班文科班。 新学期，在教室的那一间里，又有新的成员加入，呆萌耿直的乡村转校生，铁面无私的霸气女班长，爱哭的新手实习班主任……。三对分别来自香港、上海和韩国的恋人同时来到云南旅游，期望通过散心解决掉他们各自感情中的问题。来自香港已结婚七年的Mike（吴镇宇）和阿翠（袁咏仪）本有很深的情感基础，却因金融风暴导致的生活压力失却当年的爱情；来自上海结婚不久的柳百生（陆毅）和徐静（韩晓）正为婚后两人对事业与家庭如何兼顾持不同意见而痛苦；而来自韩国正在拍拖的年轻人宋子明（吴智昊）和Bo Bo（尹誉俐）则是一个渴望天长地久，一个只愿“曾经拥有”。
他们的各种问题均被世博园导游小姐刘海（林心如）这位有心人看在了眼里，经过她的一番穿针引线，大部分问题得以顺利化解。可是对于自己的爱情麻烦，刘梅却一时无措不知如何是好。。
