20 年前
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富丽堂皇的大酒店，正在进行一场盛大的婚礼。三原商事的次子二郎（北原義郎 饰）迎娶野野宫家的二女儿梨子（近藤美恵子 饰）。早在三年前，两家已有过一次联姻。当年三原一郎（船越英二 饰）爱慕在本公司担任秘书的野野宫桃子（丹阿弥谷津子 饰），二人最终结为夫妇。如今两家再次联姻，无疑谱写了一段佳话。适值此时，三原家的小儿子三郎（川口浩 饰）正在另一家公司独自打拼，哥哥们有意召回弟弟，强势的桃子也希望彰显自己的实力，她因此极力撮合妹妹杏子（若尾文子 饰）和三郎走到一起。得知兄长和姐姐的心意，三郎和杏子结成同盟，发誓永不结婚……
本片根据源氏鶏太的同名小说改编。。许云飞是一个典型的直男，35岁依然没有谈恋爱，母亲天天催促，导致许云飞通过各种网络渠道寻找相亲对象，这时一个“神秘小助手”出现在许云飞身边，自从有了这个“小助手”之后，许云飞从屌丝逆袭成了海王：可爱、漂亮的吴晓婧；理性、独立的杨洋；阳光、时尚的瑶瑶……许云飞一开始认为她们都不错，但是相处之后发现她们并不适合自己。许云飞和瑶瑶分手过程被一个叫李秋悦的女孩看在眼里。李秋悦是一个成功的设计师，因为工作的关系结识许多“成功”男士：高大、帅气的高俊；成熟、有魅力的王亚军；还有一直默默守护她的韩志龙……每个男人一开始都是想方设法讨好，也的确让李秋悦感觉到他们是不错的男人，但是经过相处之后，李秋悦发现老天跟她开了一个又一个玩笑，而最后韩志龙的离开让她放慢了追寻爱情的节奏……。
