15 年前
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清朝末年，官吏贪腐，民不聊生，在浙江地方上，有一位蒙面侠士“铁猴子”，两年来劫富济贫，令卖官鬻爵的历任知府叫苦不迭。铁猴子在白天的身份是大夫杨天淳(于荣光 饰)，杨大夫妙手仁心，深得乡邻爱戴。知府为抓捕铁猴子，不惜拷打众多不相干群众，路经此地的黄麒英（甄子丹 饰）、黄飞鸿父子不慎卷入其中，知府见黄麒英身手过人，扣押飞鸿要挟其捉拿铁猴子，黄麒英与铁猴子交手后惺惺相惜。不久朝廷钦差抵浙，听闻铁猴子“作乱”之举后施展大力金刚掌将其击伤，原来这钦差的真实身份是少林叛徒衍空（任世官 饰），身为少林弟子的黄麒英联合铁猴子，誓为少林清理门户。。黄伯虎（陈浩民饰）、刘浩南（何浩文饰）和排骨（林子聪饰）是青梅竹马的玩伴，彼此之间感情十分要好。他们共同喜欢一部名为《唐伯虎点秋香》的经典电影，时时拿出来重温。长大之后，三人走向了不同的道路，黄伯虎成为了警探，刘浩南是泊车小弟，而排骨则成为了发明家。 一次偶然中，排骨用自己发明的时光机做实验，竟然在误打误撞之中将自己和两个兄弟欢送到了《唐伯虎点秋香》中的世界里，在那里，他们遇见了祝枝山（陈百祥饰）。祝枝山告诉三人，这个世界里的唐伯虎早已经跑路了，于是黄伯虎决定代替唐伯虎去华府应聘。。
