20 年前
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Will Keane（理查·基尔 Richard Gere 饰）是纽约的钻石王老五，年近50的他极具男人魅力，用微笑和交友令自己的财富一直翻倍，而他和城中女人的关系更是错综复杂。他习惯每天带不同的女人到自己的饭店吃饭、然后睡觉、翌日分手，周而复始。直到他遇到了19岁的女孩儿Charlotte（薇诺娜·瑞德 Winona Ryder 饰），她的年轻活泼、天真才气令他倾倒。 她在他的饭店举办20岁生日会，他赠她最好的洋酒；知道她最爱设计帽子，便请她替与自己出席慈善晚会的女伴设计一个特别的帽子，到了当晚却携她出席；他们很快发生关系，他如同往常一样，想在翌日跟她摊牌，没想到她直接说她知道这个结果，但他不用担心她会纠缠他，因为她只剩下一年的生命。 患有先天性心脏病的Charlotte自幼便失去了父母，跟随着酗酒的祖母长大，一直孤独，直到遇见了Will；而当年...。二十年前，和善可亲的川岛春（吉永小百合 饰）与丈夫行夫（柴田恭兵 饰）来到位于北海道一座寒冷的孤岛。春成为当地小学仅有的六名学生的老师，并发掘了他们的歌唱才华。然而一场意外夺去行夫的生命，之后受到村民指摘的春黯然离开小岛。时间回到当下，刚刚退休不久的春迎来两位刑警的造访，进而得之当年的六名少年中的一人——铃木信人（森山未来 饰）卷入一起杀人事件。抱持着心中种种疑问，春返回阔别已久的小岛，并先后走访户田真奈美（满岛光 饰）、生岛直树（胜地凉 饰）、安藤结花（宫崎葵 饰）、藤本七重（小池荣子 饰）、松田勇（松田龙平 饰）等学生，当年的事件在他们心中留下难以磨灭的阴影，而此次重逢能否打开师生各自的心结？
本片根据凑佳苗的短篇集《往返书信（往復書簡）》中的《二十年后的作业（二十年後の宿題）》改编。。
