20 年前
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年轻有为的广告设计师卢家耀在一次阻止不良分子寻衅滋事中失手伤人，被判服刑三年，在狱中，他因个性憨直得罪了黑帮老大，受尽欺辱，老囚犯钟天正看不过去，仗义相助，两人结为患难之交。
钟天正原本有完好家庭，只因嗜赌成性才误杀妻子，身陷囹圄的他追忆往事时后悔不已，决心走出高墙后重新做人。然而，因为替卢家耀出头，他得罪了狐假虎威心狠手辣的典狱长，自此卷入狱中恶势力的漩涡，走投无路之际，他放弃了“能忍则忍”的处世哲学，决意以暴制暴。。모든 것이 완벽했던 100일 데이트. 하지만 그 끝엔 '헤어지자'는 통보만이 기다리고 있었다. 24시간 머리를 떠나지 않는 생각. "나, 대체 왜 차인 거야?". 순수함을 짠 내로 만들어 버리는 한 남자의 첫 이별, 우정, 그리고 여행 이야기. 가을바람 살랑이는 11월의...。
