19 年前
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小伙子J.C. Cullen绰号傻瓜，和孀居的母亲住在小城里。白天，他在一家汽车零件商店工作，可只有在黄昏后，他的生活才算真正开始。他总去一家汽车修理厂的密室赌博。赌场和修理厂都是Carl Hooker开设的。此人将J.C. Cullen引进赌门，却又象父亲一样关心他。J.C. Cullen虽然嗜赌，本质上却很正派单纯，他在赌桌上常胜不单是靠运气更多是得力与他的头脑。Carl Hooker全年轻的门徒抓紧时间，到大赌城去，1957年，大赌城就是芝加哥。J.C. Cullen打点好行装抛下寡母跳上了去芝加哥的汽车……芝加哥高手如云，形形色色的人在这里过着不可思议的生活，他认识了迷人的脱衣舞星Lorry Dane，和她经营秘密赌场的丈夫George Cole。当J.C. Cullen的生活于这些人生活交织一起的时候，他开始反省残忍冷酷的赌场生涯，并想改...。贝蒂刚刚六十岁，抽完了烟，走出房子，爬进了自己的汽车，发动，上路。留下了她的妈妈、她的布雷顿酒店的员工，自谋生路。
但是，她在路上耽搁了太久的时间，路边的商店都关了门。不过，即使如此，她没有想过要回到自己平凡的老旧的生活之中。她刚刚得知，自己已经维持很久关系的情人，和一个年轻的女性有染；而且，和自己的母亲生活在一起也并不轻松，贝蒂决意要出走一段时间，给自己放一个假，于是她继续开车上路。
她在路边找了一个老男人要了一只烟，听了听他的爱情悲剧。随后，她参加了一个欢快的派对，第二天，贝蒂发现自己在酒店的大床上醒来，身边有一个男人……。商场大亨乐家的儿子乐言在美国留学期间，因为一起误杀罪被判入狱七年。
七年间，自己的初恋情人程真因为种种原因嫁给了乐言的好友凌峰，而自己的哥哥和嫂子也在一起车祸中死去，父亲则因为心脏病离世。重回香港后的乐言面对的就是这样一幅情景，自家的产业被竞争对手洪贵东夺取，幸得父亲好友麦约翰的鼎力支持，乐言能够东山再起。在这个过程中，乐言结识了洪家的二女儿洪芷晴，逐渐和这个善良的女生互生情愫，并且帮助麦叔找到了他流落在外的儿子麦守正，乐言想要把守正培养成为新一代企业家，可无奈却遭人谗言。故事的最终，守正能否明白乐言的苦心，而乐言能否和芷晴走到最后呢？。
