22 年前
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啄木鸟（曾志伟 饰）和甘油条（陈友 饰）是同事兼好友，两人相识多年，默契十足，感情十分要好。某日，在执行追捕黑帮大佬阿成（沈微 饰）的过程中，两人结识了警花吉吉（古嘉露 饰），三人结成搭档。于是，在啄木鸟和甘油条之间，一场异常激烈的撩妹比赛拉开了序幕。虽然啄木鸟能说会道十分神气，但甘油条似乎更加喜欢内向腼腆的甘油条。
阿成绑架了啄木鸟和甘油条的好友花利文（陈百祥 饰），想要以他的性命威胁两人，换取自由。啄木鸟和甘油条自然为了救出好友而火速前往现场，面对残暴的阿成，两人能够顺利的救出花利文吗？。1989年与小丑（比尔·斯卡斯加德 Bill Skarsgård 饰）的大战过后，窝囊废联盟的好友们各自长大，他们曾经相约当黑暗再次到来时，将再次集结德里镇，与小丑做最后的决断。可是当小丑再度出现的消息到来之时，窝囊废联盟的好友们却迎来了前所未有的内心冲击。有的人选择终结生命，而比利（詹姆斯·麦卡沃伊 James McAvoy 饰）、瑞奇（比尔·哈德尔 Bill Hader 饰）、贝弗莉（杰西卡·查斯坦 Jessica Chastain 饰）、本（杰·瑞恩 Jay Ryan 饰）等人却在留守的麦克（艾赛亚·穆斯塔法 Isaiah Mustafa 饰）的召唤下重返噩梦故乡。愈加狡猾的小丑肆意攻击着每个人心灵最脆弱的部分，噩梦似乎没有终结…… 本片根据斯蒂芬·金的同名原著改编。。
